多官能化碘苯的合成及应用研究进展
摘要：碘苯类衍生物是用途广泛的一类合成中间体，目前已有一些芳香化合物的直接碘化方法报道。利用多官能化碘苯，可以制备相应的苯炔中间体，进一步通过环加成反应可以得到苯并环丁烯类似物。由于苯并环丁烯独特的结构和性质，其在制备有用的药物分子或天然产物分子时具有重要的研究价值。这也是多官能化碘苯的一个重要应用方向。
关键词：碘苯； 苯炔； 苯并环丁烯； 多官能化
1引言
在过去的一段时间里，多官能化碘苯的合成及应用研究取得了一些新的进展。碘苯类衍生物是用途广泛的合成中间体，尤其是其在超分子组装方面也有重要的应用。[1]而由多官能化碘苯可进一步制备苯炔，苯炔也是一类重要的反应中间体，目前对其的生成和相关反应已经进行了许多研究，其在合成苯并环丁烯类似物方面的应用也已经被许多化学家探索。因此，实现碘苯类化合物的选择性多官能化及进一步的化学转化是构建多种功能芳烃的重要策略。
2多官能化碘苯
多官能化碘苯适用于金属催化的交叉偶联反应，如Heck、Stille和Negishi反应，这些反应也可以用于C–C和C–N键的形成。有科学家利用碘苯类衍生物在芳炔的杂原子选择性加成方面取得了有价值的进展。他们发现，在Knochel条件下，由2-碘芳基磺酸盐和S，N或Se亲核试剂产生的邻位取代的芳基Grignards可以和N或S的亲电试剂反应生成1, 2-二官能化苯。在进一步研究的过程中，他们还观察到在一些催化剂体系下产生了双芳基的偶联反应。如果可以优化这个过程，它将为各种2, 2rsquo; -S-, N-，或Se取代的双芳烃提供直接的合成方法。[2]
图1. 多官能化碘苯在Knochel条件下的交叉偶联反应
然而，由于碘分子的亲电性低于氯和溴分子，这就导致了芳香化合物的直接碘化十分困难。通常情况下，芳烃的碘代需在Lewis酸或氧化剂存在下进行。目前，已有使用各种碘代系统的直接碘化方法报道，如NIS-CF3SO3H、[3] 碘-Ag2SO4、[4] 碘-HgO、[5] NIS、[6] 碘-四丁基过硫酸铵、[7] n-BuLi-CF3CH2I、[8] ICl和三碘异氰尿酸等。[9], [10] 但其中的一些方法存在反应温度高或反应时间长等缺点。[11] 因此，当下我们仍希望寻求一种简单、廉价、无毒的反应体系来对芳香化合物进行直接碘化。
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