化学-酶法偶联催化合成R-(-)-1,3-丁二醇的研究进展
摘要：手性化合物由于其独特的光学活性，广泛应用于医药、食品、化工、农药等领域，随着对不同光学异构体药物药理作用的研究进展和外消旋药物使用的种种限制，手性药物成为近年来研究的热点。光学纯醇类化合物是手性药物合成的重要中间体。R-(-)-1,3-丁二醇((R)-1,3-BDO)是一种重要的化工原料，可以用于合成氮杂环丁酮，它是抗生素、信息激素、香料和杀虫剂的中间原料。但化学法存在化学条件严格、酸碱用量大、化学拆分剂昂贵等问题，而酶法具有极高的效率、立体选择性好、反应条件温和等优势，因此化学法与酶法相结合有助于高效、绿色地合成高光学纯度的R-(-)-1,3-丁二醇。本文就醛酮还原酶、醇脱氢酶等在化学酶法合R-(-)-1,3-丁二醇的研究中的最新进展进行了综述。
关键词：(R)-(-)-1,3-丁二醇；化学酶法；醛酮还原酶；醇脱氢酶
一、前言
(R)-(-)-1,3-丁二醇((R)-1,3-BDO)是一种重要的化工原料，可以用于合成氮杂环丁酮[1]，它是抗生素[2]、信息激素[3]、香料[4]和杀虫剂[5]的中间原料。全球对丁二醇的需求约2 万吨/年, 其中大约5千吨/年主要用于化妆品原料用途。研究发现以乙醛为原料生产醋酸等下游产品的2001至2010年的需求形势相反，2011年至2015年1,3-丁二醇的终端用户呈现市场年增长率为2.7%上升趋势。Celanese化学公司、大赛珞化学工业公司是1,3-丁二醇主要生产商。国内1,3-丁二醇商品全部进口，目前主要用于化妆品、油漆涂料、树脂等行业。终端用户群相对分散，有相当的商品通过经销商、进口商分销。目前生产(R)-(-)-1,3-丁二醇的工艺主要包括化学合成、对映体过量结晶法以及水解酶拆分法，但是都存在一定的弊端，不满足(R)-(-)-1,3-丁二醇绿色、高效合成工艺的要求。因此，开发一种能保持其高产、高纯度光学活性的方法具有一定的意义。
二、(R)-(-)-1,3-丁二醇((R)-1,3-BDO)的性质
(R)-(-)-1,3-丁二醇((R)-1,3-BDO)，如图1所示，是一种无色、无味、低毒的粘稠液体，沸点207.5°C，相对密度3.2，闪点121°C，溶于水、丙酮、甲基/乙基（甲）酮、乙醇、邻苯二甲酸二丁酯、蓖麻油，几乎不溶于脂肪族烃、苯、甲苯、四氯化碳、乙醇胺类、矿物油、亚麻子油。无臭，略有苦甜味。吸湿性强，可吸收相当于重量12.5%的水分（相对湿度为50%时），甚至38.5%的水分（相对湿度为80%时）。热时能溶解尼龙，也能部分溶解虫胶和松脂。因沸点较高，常压下蒸馏时易受空气氧化，故宜在减压下蒸馏。
图1 (R)-(-)-1,3-丁二醇
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