取代苯磺酰亚胺在合成手性六元环酰胺的
应用
摘要：自1991年Arduengo第一次分离得到稳定的游离N-杂环卡宾以来,其作为一种高效的有机催化剂得到了迅速的发展。由于N-杂环卡宾的极性反转特性,它在有机合成中构建复杂分子的地位举足轻重。一些特定的路易斯碱及氧化剂可诱导卡宾与羰基化合物形成Breslow中间体、烯醇化合物和高烯醇化合物,这些中间体极大地拓展了卡宾的应用范围。本文重点研究了取代苯磺酰亚胺在合成手性六元环酰胺的应用。
关键词：氮杂环卡宾；有机催化；环加成反应；不对称合成
一、文献综述
1.1 引言
在上个世纪60年代初，沙立度胺的销售让人类得到了惨痛的教训。随后研究发现，沙立度胺药物分子存在手性碳原子（具有光学异构体），一种异构体具有镇静作用，另一种则具有强烈致畸作用，导致众多海豹婴儿的诞生，在历史上被称为反应停事件。该事件之后，不对称催化合成受到了科学家越来越多关注，2001年，Knowles, Sharpless和Noyori同时被授予诺贝尔化学奖，表彰他们在手性催化氢化反应和手性催化氧化反应研究领域所取得的成就。有机小分子催化因其在经济型和环保性等方面的优势受到越来越多的青睐，并成为有机合成中重要组成部分。其中氮杂环卡宾作为一种新型的有机小分子催化剂，可通过质子转移、异构化和氧化剂氧化，形成不同活性位点的反应中间体。不同活性中间体可应用于许多有机反应，如环加成反应、安息香缩合反应、Stetter反应等，因此迅速引起了许多科学家的关注。
1.2 氮杂环卡宾发展史简介
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