开题报告内容：（包括拟研究或解决的问题、采用的研究手段及文献综述，不少于2000字）
一、拟研究或解决的问题
化学家们对于从自然界丰富且廉价易得的原料衍生的自由基前体出发产生烷基自由基, 用于形成新的 C-C 键的合成方法具有相当大的兴趣。在可见光条件下进行自由基烷基化的方法同样受到了广泛的关注。例如利用易得的羧酸脱羧进行自由基烷基化，烷基卤代物脱卤烷基化，有机硼化合物烷基化等方法被大量报道。由此产生的自由基前体可以用于构建多种多样的分子，包括一些结构复杂天然产物的分子，而通过C-N键活化生成烷基自由基在很大程度上仍处于探索中。这其中吡啶鎓盐就是一类不容忽视的化合物。本课题将着眼于N-C，N-N，N-O等吡啶鎓盐的构建，为吡啶盐的合成寻找新思路。
本课题拟研究的内容主要包括两部分：其一，合成N原子与各类原子相连的吡啶盐，包括脂肪烃类的吡啶盐，芳香类的吡啶盐，研究该反应中的胺类试剂，合成方法对收率的影响。其二，研究这些吡啶盐的光敏活性，包括底物的氧化还原电势的测定，光催化条件的筛选，以及反应底物的拓展等内容。
二、研究手段
查阅已有文献结合自主探究，通过各类方法进行吡啶盐的合成，并通过相应手段鉴定所得结构，测定其产率，改变胺类试剂进行反应，以研究不同的合成方法和不同胺类试剂对收率的影响。对所合成的吡啶盐进行光催化反应，改变光催化条件以进行筛选，采用控制变量的方法，分别研究不同的吡啶盐与底物、不同的底物与相同吡啶盐的反应，以得到反应的适用范围。
三、文献综述
- N-N吡啶盐的合成方法
N-N吡啶盐上个世纪就已报道的有通过非质子硝化试剂例如四氟硼酸硝酰合成N-硝基吡啶盐，四氟硼酸盐是一种活性很强的硝化剂。本报告主要介绍在吡啶盐的氨基上加取代基的反应。
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- N-甲苯磺酰基-1-氨基吡啶鎓盐的合成
合成方法：向1-氨基吡啶和四氢呋喃的混合溶液中加入氢氧化钠和甲苯磺酰氯。将反应混合物在室温下搅拌6小时。所得混合物用二氯甲烷和水萃取3次，并用水洗涤。合并的有机层经硫酸镁干燥后，过滤并在真空中浓缩。可通过硅胶色谱法(二氯甲烷 : 甲醇 = 20 : 1)得到纯的N-甲苯磺酰基-1-氨基吡啶鎓盐。
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- N-酰基-1-氨基吡啶鎓盐的合成
合成方法：向羧酸和二氯甲烷的混合溶液中加入三乙胺和氯甲酸乙酯，在0℃下搅拌1小时。在反应混合物中加入1-氨基吡啶，碳酸钾和甲醇（25％（v / v）二氯甲烷）。反应混合物在室温下搅拌18小时。将混合物减压浓缩并用二氯甲烷稀释。用二氯甲烷过滤，滤液用1N 氢氧化钠水溶液洗涤一次。合并的有机层经硫酸镁干燥后，过滤并在真空中浓缩。可通过硅胶柱色谱法(二氯甲烷 : 甲醇 = 20 : 1)得到纯的N-酰基-1-氨基吡啶鎓盐。
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